两个新帅，处境截然不同。美国当地时间7月24日20:00(北京时间7月25日08:00)，意甲的AC米兰和英超的切尔西在美国巴尔的摩进行的世界足球挑战赛中相遇，最终，安切洛蒂的切尔西以凭借德罗巴和新援日尔科夫的进球，2比1战胜了老东家米兰，收获了两连胜。而米兰的新帅莱昂纳多，则收获了世界足球挑战赛的两连败。

　　本场比赛，切尔西阵中刚刚获得工作签证的俄罗斯边翼日尔科夫出现在首发阵容，这也是他加盟切尔西以来的第一场比赛。米兰方面，莱昂纳多派出了一个433阵型，征战了联合会杯的皮尔洛和帕托在今夏热身赛中首次出场。

德罗巴庆祝进球

　　在此前的比赛中，状态不佳的米兰意外负于墨西哥美洲队，相比之下，切尔西则在安切洛蒂的带领下2比0轻取国际米兰。延续了此前状态的切尔西先声夺人，开场后不久，贝莱蒂就在中场来了一记远射，米兰门将卡拉奇堪堪扑出。第7分钟，切尔西卷土重来，特里后场直塞，德罗巴接球后在离门30米处直接远射，球直挂死角，切尔西凭借“魔兽”的世界波1比0领先。