刘恺威生于1974年，十几岁时，他随家人一起移民到加拿大多伦多。在大学里，他学的是炙手可热的建筑专业。1993年，喜欢唱歌的刘恺威在朋友的鼓励下，参加了加拿大华人歌唱比赛并一举夺得冠军。第二年暑假回港游玩时，因父亲刘丹和TVB良好的关系，刘恺威进入TVB艺员训练班学习，从此正式踏入演艺圈。刘恺威入行有12年了。他早年一直在香港替TVB拍戏，并曾经在港台地区发过唱片。他笑说：“小时候，我的嗓子处在变声期时，曾经一度很沙哑，唱歌非常难听。后来过了变声期时，正好流行KTV，一起和朋友唱歌时，他们都觉得我唱得不错，可以考虑去当歌星。不过现在我觉得唱歌只是兴趣，演戏才是我最重要的事业。”